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Los isómeros se componen con fórmulas idénticas pero diferentes estructuras o arreglos espaciales. Ocurren en la naturaleza, pero despiertan un interés especial en la química orgánica, el estudio de los compuestos de carbono, debido a la amplia variedad de moléculas orgánicas económicamente importantes. Los científicos han estado tratando de derivar matemáticamente el número de isómeros de moléculas orgánicas de cadena lineal, llamadas alcanos, pero no han encontrado una relación simple entre el número de isómeros y la cantidad de carbonos. Sin embargo, los programas informáticos que descomponen las estructuras de los alcanos en fragmentos con los que es más fácil trabajar tienen buenos resultados.
Tipos de isómeros
Los dos tipos de isómeros son estructurales y ópticos. Los isómeros estructurales tienen diferentes arreglos de átomos o pequeños grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Estos isómeros son el resultado de diferencias en las ramificaciones de las moléculas y cómo se organizan los grupos funcionales. Los isómeros ópticos, o estereoisómeros, son estructuralmente idénticos pero difieren en la posición geométrica espacial de los átomos y grupos funcionales. Los ejemplos de isómeros ópticos incluyen imágenes especulares y moléculas que giran en direcciones opuestas.
Conoce a los alcanos
Los alcanos son cadenas de átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), organizados de tal manera que por cada n átomos de carbono hay 2n + 2 hidrógenos. Se originan principalmente de gas natural y petróleo crudo. El carbono de los alcanos forma cadenas en las que cada carbono está unido a otros cuatro átomos mediante enlaces C-C o C-H. Los alcanos lineales o acíclicos no forman anillos. El alcano más simple es el metano, CH4. Aquellos con cuatro o más átomos de carbono pueden formar isómeros estructurales, y aquellos con siete o más carbonos también pueden formar isómeros ópticos. Algunos isómeros son "estéricamente desfavorables", lo que significa que su formación es poco probable porque necesitan mucha energía para mantenerse estables.
Contando isómeros
Robert Paton y Jonathan Goodman de la Universidad de Cambridge ofrecen una aplicación gratuita, llamada IsoCount, que calcula el número de isómeros ópticos y estructurales de cualquier alcano acíclico. Simplemente ingresa el número de carbonos en el alcano y el programa encuentra el número de isómeros estructurales y ópticos, indicando cuántos son estéricamente desfavorables. El programa utiliza un algoritmo que examina interactivamente la porción del alcano para derivar la cantidad de isómeros. Por ejemplo, si ingresa siete, el programa informa que el alcano C7H16 tiene nueve isómeros estructurales y dos ópticos.
Alcanos inestables
Los alcanos con 16 y 17 carbonos no son compuestos estables y se disocian rápidamente a temperatura ambiente. El C17 no existe y el C16 solo se puede formar rápidamente a temperaturas muy bajas. Algunos alcanos de cadena superior también son inestables. El programa IsoCount considera que los fragmentos de carbono son inestables cuando informa sus resultados. El número de isómeros crece rápidamente con el número de carbonos. Los autores de IsoCount estiman que los isómeros de alcanos de 167 carbonos superarían en número a la cantidad de partículas en el universo.