¿Por qué el ácido benzoico es poco soluble en agua?

Autor: Vivian Patrick
Fecha De Creación: 10 Junio 2021
Fecha De Actualización: 21 Abril 2024
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¿Por qué el ácido benzoico es poco soluble en agua? - Ciencias
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El ácido benzoico, de estructura química C6H5COOH, es la unión de la molécula de benceno insoluble en agua (con un átomo de hidrógeno suelto), con un grupo ácido carboxílico (-COOH). Es este grupo de ácido carboxílico el que le da al ácido benzoico su medida de solubilidad en agua. Esto tiene que ver con la "ionización". El agua se puede unir al ácido benzoico mediante enlaces de hidrógeno. Además, las moléculas de agua pueden estabilizarse con la formación del ión "benzoato".

Razón principal de la baja solubilidad

La razón principal por la que el ácido benzoico solo se disuelve un poco en agua fría es que, aunque el grupo ácido carboxílico es polar, la mayor parte de la molécula de ácido benzoico no es polar (el agua es polar). Solo el grupo carboxílico lo es. Además, no existen estructuras de estabilización internas que favorezcan al carboxilato, -COO (-), junto al carboxilato, -COOH.


El enlace de hidrogeno

Cuando no está en presencia de agua, dos moléculas de ácido benzoico pueden formar lo que se llama un dímero. En este ejemplo, una molécula de hidrógeno unida a la segunda molécula.

En presencia de agua, aunque en baja ionización, el agua puede unir hidrógeno al ácido benzoico. Así:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

Estas especies con enlaces de hidrógeno pueden alcanzar el punto de ionización.

Ionización

Además del enlace de hidrógeno, puede producirse una ionización completa si existe algún agente causal que lo fuerce. Las bases pueden forzar la ionización, pero en un grado limitado de agua produce ionización, según la ecuación de reacción

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

La ionización garantiza la solubilidad en agua, ya que el agua es un disolvente polar.

El calor aumenta la solubilidad

La adición de calor aumenta la solubilidad, porque parte del aumento de energía estira suficientemente los enlaces de hidrógeno tan pronto como ocurre la ionización. Los iones son, por definición, polares, por lo que los diferentes se disuelven, indicando los iones que luego se disolverán en el agua.


Mayor solubilidad

Además de las variaciones de temperatura, existen otras formas de aumentar o disminuir la solubilidad en agua del ácido benzoico. La adición de un ácido fuerte reduce la ionización mediante el efecto de "ion común". El aumento del pH aumenta la ionización del ácido benzoico, lo que quizás conduce a la reacción.