Contenido
- Estructura molecular
- Formación de sales
- Producción de ésteres
- Producción de un haleto ácido
- sulfonación
- nitración
- halogenación
El ácido benzoico es una sustancia sólida, blanca y cristalina que es químicamente clasificada como un ácido carboxílico aromático. Su fórmula molecular se puede escribir como C7H6O2. Sus propiedades químicas se basan en el hecho de que cada molécula consiste en un grupo carboxilo ligado a un anillo aromático. El grupo carboxil puede sufrir reacciones para formar productos como sales, ésteres y haluros ácidos. El anillo aromático puede pasar por reacciones como sulfonación, nitración y halogenación.
Estructura molecular
Entre los ácidos carboxílicos, el ácido benzoico posee la estructura molecular más simple, en la cual un solo grupo carboxil (COOH) está directamente ligado a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La molécula de benceno (de fórmula molecular C6H6) está formada por un anillo aromático de seis átomos de carbono, con un átomo de hidrógeno ligado a cada uno de ellos. En la molécula del ácido benzoico, el grupo COOH sustituye uno de los hidrógeno del anillo. Para indicar esta estructura, la fórmula molecular del ácido benzoico (C7H6O2) es generalmente escrita como C6H5COOH.
Las propiedades químicas del ácido benzoico se basan en su estructura molecular. En particular, las reacciones del ácido benzoico pueden implicar modificaciones del grupo carboxíl o del anillo aromático.
Formación de sales
La porción acídica del ácido benzoico es el grupo carboxil y se reacciona con una base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con el hidróxido de sodio (NaOH) para producir el benzoato de sodio, un compuesto iónico (C6H5COO-Na +). Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos.
Producción de ésteres
El ácido benzoico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Por ejemplo, con el alcohol etílico (C2H5OH), el ácido benzoico forma el benzoato de etila, un éster (C6H5CO-O-C2H5). Algunos ésteres del ácido benzoico son plastificantes.
Producción de un haleto ácido
Con el pentacloruro de fósforo (PCl5) o el cloruro de tionila (SOCl2), el ácido benzoico reacciona para formar el cloruro de benzoilo (C6H5COCl), que se clasifica como un ácido ácido (o de ácido). El cloruro de benzoilo es altamente reactivo y se utiliza para formar otros productos. Por ejemplo, reacciona con el amoníaco (NH3) o una amina (como la metilamina, CH3-NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2).
sulfonación
La reacción del ácido benzoico con ácido sulfúrico humeante (H2SO4) lleva a la sulfonación del anillo aromático, en la cual el grupo funcional SO3H sustituye un átomo de hidrógeno en el anillo bencénico. El producto es mayoritariamente el ácido meta-sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). El prefijo "meta" indica que el grupo funcional está vinculado al tercer carbono en relación al punto de unión del grupo carboxil.
nitración
El ácido benzoico reacciona con ácido nítrico concentrado (HNO3), en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, llevando a la nitración del anillo. El producto inicial es mayoritariamente el ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el cual el grupo funcional NO2 está conectado al anillo en la posición meta con relación al grupo carboxil.
halogenación
En la presencia de un catalizador como el cloruro férrico (FeCl3), el ácido benzoico reacciona con un halógeno como el cloro (Cl2) para formar una molécula halogenada como el ácido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). En este caso, un átomo de cloro está conectado al anillo en la posición meta en relación al grupo carboxil.