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Los sellos canadienses más valiosos son aquellos no sólo son antiguos, pero también muy raros. El valor de sellos raros todavía está subiendo y es considerado una sabio inversión, particularmente en tiempos económicos difíciles. Los sellos raros pueden ser tanto los que raramente se encuentran en colecciones o los "sellos con error", aquellos con imágenes impresas de forma errónea o con etiquetado incorrecto y que fueron rápidamente retirados de circulación. Los sellos extremadamente raros se conocen como "rarezas filatélicas".
Connell's Folly
En 1859, el sello "Connell's Folly" fue producido en la colonia canadiense Nova Brunswick. Es considerado por muchos coleccionistas como uno de los sellos más valiosos del mundo, valiendo al menos R $ 207.000,00, aunque los precios de la subasta pueden variar. El jefe general de los correos canadiense, Charles Connell, colocó su propio retrato en el centro del sello de cinco centavos y el público sintió como obvio intento de Connell para promover sus ambiciones políticas. El sello fue denunciado y retirado de circulación, pero la controversia aumentó su valor.
El Bluenose
El sello canadiense Bluenose es considerado no sólo uno de los sellos más raros del mundo, pero también uno de los más bien hechos. El sello trae una ilustración detallada y graciosa del Bluenose, una escuna de carreras de Nueva Escocia. Impreso por la empresa canadiense Bank Note en 1929, este clásico sello canadiense tiene un valor estimado de aproximadamente R $ 1.450,00.
El Black Empress
El 27 de enero de 2011, un sello Black Empress de Canadá, de 1851, fue subastado en las galerías Spink Shreves en Nueva York. Considerado uno de los sellos más raros del mundo, el sello de 12 centavos negro y gris trae un cuadro de la Reina Victoria. El sello fue descrito por el subastador como estando en tan buenas condiciones que era "diferente de cualquier otra rareza mundial filatélica existente". Un valor de catálogo de R $ 622.000,00 fue designado para el sello. Se vendió por R $ 875.000,00.
Raro vs Valioso
El sitio CanadianStampAuctions.com lista 20 de los que considera los sellos canadienses más valiosos. Los de mayor valor (en dólares canadienses) incluyen el de 2 centavos con la Gran Reina (Vitória) impresa, el cual el catálogo UNITRADE evalúa en R $ 500.000,00. Otro es el sello de 12 centavos "negro en la capa" en el valor de R $ 400.000. El sello mint negro de 12 centavos se evalúa en R $ 240.000,00; y la capa bifurcada 6d y la capa bifurcada de 3 centavos están ambas en el valor de R $ 80.000,00.