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Los años de 1920 y 1930 trajeron moda y estilo que eran tan sin igual como los eventos que ocurrieron durante esa era de guerra. El estilo flapper de los locos años 1920, paletas largos y mafiosos, el Dust Bowl y los caubos del oeste son influencias evidentes en la moda masculina de esas décadas.
sombreros
Los hombres amaban sus sombreros en los años 1920 y 1930. Durante esas décadas, casi todos usaban sombreros, sin importar la ocasión. De invierno al verano, había sombrero para cualquier hora. Para un estilo más formal, se usaban más cartulinas. La tendencia del invierno era usar "gorros de vendedor de periódico", hechos de lana, o los sombreros fedora. En el verano, se usaba el clásico sombrero de paja.
pantalones
A principios de la década de 1920, la moda masculina se caracterizaba por sus pantalones de cintura alta. Ellas eran justas y rectas y un poco cortas para que los hombres mostrar sus medias. Es en esa época también que pantalones con vainas levantadas entraron de moda. Las pantalonas se convirtieron en una tendencia en 1925. En 1930, los pantalones afilados finalmente fueron aceptados y se convirtieron en icónicos gracias a estrellas de Hollywood como Fred Astaire y Cary Grant.
Estilo del oeste
Las películas hollywoodianas de oeste elevaron el estilo vaquero que sólo se veía usando jeans. Los macacones de dril de algodón se volvieron populares para los hombres. Los jeans quedaron tan conocidos que, en 1937, Levi Straus recostató los bolsillos traseros para que los remaches quedaran cubiertos, porque los clientes se quejaban de arañazos y sillones. La segunda guerra mundial trajo restricciones en el uso de materiales brutos y hubo caída en la producción de denim, pero durante la década de 1930, los monos se volvieron menos asociados al trabajo y más un estilo para el ocio masculino, especialmente para militares jubilados.
Ropa formal
Los fracasos eran la tendencia a las ocasiones más formales, desde los años 1920 hasta el final de la Segunda Guerra Mundial, y frecuentemente usados con chalecos blancos y corbata, así como Fred Astaire. Los humos formales eran negros o azul oscuro, con cuello de pico hecho de seda o cuello volteado. Las corbatas negras eran casi siempre usadas con los smokings. Durante la década de 1920, los tonos de un botón eran tendencia, mientras que el de dos botones se hizo popular en 1930. A finales de la década de 20, el chaleco era a menudo el sustituto para la venda en la cintura y en 1930 los smoking blancos se hicieron populares especialmente durante el verano.